Van der Gaag (Zutphen, 22 oktober 1971) begon zijn trainerscarrière in 2006 in Portugal, bij zijn oude club Marítimo Funchal. In mei 2012 tekende hij als hoofdcoach voor drie seizoenen bij Belenenses in Lissabon, waarmee hij kampioen werd in de Portugese tweede divisie. In februari 2015 werd de geboren Zutphenaar aangesteld bij het Cyrpiotische Ermis Aradippou, waarna hij terugkeerde naar Nederland.
In het seizoen 2015-2016 was Van der Gaag trainer van FC Eindhoven, waarmee hij een periodetitel behaalde. Op 1 juni 2016 tekende hij een contract voor twee seizoenen bij Excelsior, wat zijn debuut betekende als trainer in de Eredivisie. Met die ploeg kwam hij twee seizoenen uit op het hoogste niveau. De oud-speler van achtereenvolgens PSV, N.E.C., Sparta, Motherwell FC, FC Utrecht, Marítimo Funchal en Al Nassr stond het afgelopen seizoen tot medio maart als hoofdtrainer aan het roer bij NAC Breda.
Mitchell van der Gaag: “Ik ben uiteraard erg blij met mijn aanstelling. Werken met de grootste talenten van het land is een fantastische uitdaging. Ajax is een absolute topclub, de prestaties van afgelopen jaar hebben dat alleen maar versterkt. Hier in Portugal is dat ook niemand ontgaan. Ik kijk er enorm naar uit om aan de slag te gaan, om samen met de spelers een brug te slaan naar het eerste elftal en natuurlijk mooie prestaties neer te zetten in de Keuken Kampioen Divisie.”
Marc Overmars: “Het is prettig om zo snel duidelijkheid te hebben. Met Mitchell hebben wij een trainer gevonden die goed sturing kan geven aan ons beloftenelftal. De laatste drie jaar heeft hij als trainer in de Eredivisie aan het roer gestaan. Daarnaast heeft hij als trainer ervaring in de Eerste Divisie en in een buitenlandse competitie. Bij ons beloftenelftal is de overgang van spelers van de bovenbouw naar Jong Ajax van belang. Van daaruit moet de gang naar de A-selectie op een goede manier verlopen. In dat proces gaat Mitchell een belangrijke rol spelen, zoals wij dat verwachten van de trainer van Jong Ajax. Daarin zien wij hem als de juiste persoon.”