Charlie's recente werk bevatte melancholische piano, maar op zijn nieuwe single Happening Lately keert Cunningham terug naar de aanhoudende trilling van de akoestische gitaar, hoewel dit keer zijn nylon is vervangen door staalsnarig. Charlie zegt over Happening Lately: 'het is een nummer dat spreekt van rustig optimisme en losgelaten controle'.
Charlie haalde een diploma in muziek, ondanks dat hij door zijn dyslexie bijna geen muziek kon lezen. Halverwege zijn twintiger jaren had hij allerlei baantjes en schreef hij liedjes in zijn vrije tijd. Hij realiseerde dat hij zich volledig aan zijn passie moest wijden als hij ooit iets wilde bereiken en dus verkocht hij zijn geliefde Telecaster om een verhuizing naar Sevilla te kunnen bekostigen. Hij was oorspronkelijk van plan om drie maanden te blijven, maar dat plan werd bijna drie jaar. Hij dompelde zich volledig onder in de flamencocultuur voordat hij naar huis terugkeerde, waar hij een bescheiden bestaan begon op te bouwen door gitaar te spelen in bars in Oxford en Londen, voordat hij geleidelijk zijn aandacht weer op zijn eigen songwriting richtte.
Charlie bracht zijn debuutalbum Lines uit in 2017, waarbij hij samenwerkte met producer Duncan Tootill om zijn meer directe invloeden - John Martyn, Paul Simon, Nick Drake en de toonaangevende vrouwen van de jazz: Billie Holiday, Ella Fitzgerald en Nina Simone - te kanaliseren, terwijl hij zijn ambient liefdes integreerde: Brian Eno en het vroege werk van Aphex Twin.
Op zijn opvolger Permanent Way uit 2019 breidde hij de omvang van zijn debuutalbum uit met filmische orkestraties. Ondanks de grotere dimensie van het album werd het intieme niet ingeruild voor het bombastische. Charlie's vaardige omgang met het persoonlijke bleef de basis. In 2023 volgde Frame, weer een verfijnde evolutie in Charlies geluid, met piano gedreven composities over de menselijke condities: liefdesverdriet, spiritualiteit, rouw en klimaatangst.